Il chiostro è cinquecentesco ma è possibile che i vecchi archi, romanici o gotici, siano stati sostituiti da quelli attuali. Si contano sei colonne lisce, su un basamento a tronco di cono sormontato da un toro schiacciato circolare, che sorreggono le arcate del portico. Due capitelli, quelli agli angoli, hanno lo stemma di un leone barrato sormontato da una mitra vescovile.
I lavori di ristrutturazione di questa parte del complesso furono commissionati dal già menzionato Marco Barbo, vescovo di Treviso e abate commendatario di Rosazzo dal 1454 al 1490. Sulle pareti del portico, nelle lunette, sono stati affrescati gli stemmi degli abati commendatari che si sono susseguiti nel corso dei secoli. Gli stemmi affrescati più antichi risalgono al 1768 mentre i più recenti al 1928. Alla morte dell’arcivescovo di Udine Giuseppe Nogara e Marchese di Rosazzo (1955) quelli più antichi vennero ridipinti. Nel portico è presente anche una piccola scultura che rappresenta lo stemma vescovile del Giberti e che risale alla prima metà del secolo XVI.
Di notevole importanza sono le bifore portate alla luce grazie ai lavori di restauro seguiti al terremoto del 1976. Visibili dal chiostro, una contiene gli affreschi delle Sante Scolastica e Caterina d’Alessandria d’Egitto ed è un chiaro riferimento al mondo benedettino. La loro origine potrebbe quindi risalire ai secoli XII - XIII.
Dal chiostro si accede alla sala del Capitolo dove sono stati scolpiti capitelli diversi tra loro e recanti vari stemmi. Al centro una colonna monolitica in granito grigio sorregge un capitello a quattro facce con altrettanti stemmi diversi risalenti al XV secolo e riferito alla commenda di Marco Barbo. Nella parete sinistra si trova un bassorilievo raffigurante una croce di fattura veneta e risale molto probabilmente anch’essa alla commenda del Barbo. Sopra a questa un altro stemma, raffigurante una rosa al centro con due chiavi ai lati, divenuto il logo della Fondazione Abbazia di Rosazzo.
Dello stesso periodo e della stessa scuola sono il peduccio con testa femminile il cui capo sembra cinto di bende che continuano ai lati; il peduccio poligonale addossato al muro e reggente un costolone che rappresenta un cervo con corna ramificate e arrotolato su se stesso e, infine, la mensola poligonale con stemma che raffigura un leone rampante barrato, stemma del veneziano Barbo.